笙自幼家境贫寒，很早父母双亡，迫于生计，十几岁就到上海开始了他的打流生涯。在打流的岁月里，忍饥挨饿几乎成了他每天必修的功课，挨饿培养了他超乎寻常的物质占有欲。那时的杜月笙极象一头饿昏了的雏鹰，他每天伫立街头，馋涎欲滴望着眼前的一切，在他的眼里，几乎每一个行人都值得一囗吞进肚里，然后用他的胃彻底干净地消化掉！某一天他望着望着，双眼突然一亮，他找到了可以填饱肚子的窍门——上海滩街头稍有钱的人多戴了一种毛呢帽子，这种帽子一顶值四、五个大洋，如能抢到手，何愁没钱吃饭？

可是他太小了，若被人抓住定会讨一顿毒打，说不定哪天就被打死在街头，如果是那样，这辈子永远也吃不到世上的美味佳肴了。

求生的本能欲望，使杜月笙不停地转动脑子，终于他想出一个万全之策：结交一帮同样挨饥的小瘪三，合伙去街头抢帽子。

杜月笙第一个认识的朋友叫马世奇，此人也是一个经常挨饿的家伙，他听杜月笙说出他的想法，大家赞赏。立即呼来一帮乞儿、小偷朋友，一起混人人来人往的街头。发现了目标，杜月笙跳起来从行人头上夺过帽子，向另一同伴扔去。待被抢者发现，马世奇装成不经意一头撞来，杜月笙趁机逃之夭夭。

一顶新呢帽拿到典当铺卖了两个大洋，这是杜月笙他们这辈子弄到的第一笔大钱。在小客店，他们吃到了平日里认为最好吃的东西，并且有余钱去小客栈开一张床。

从此以后，杜月笙告别了睡桥亭古庙的生涯，和马世奇在小客栈里挤在一张床上过夜，一觉醒来，肚子饿得发慌，就爬起来央求马叫其他伙伴去抓别人的帽子，并给这一行径去取了一个好听的名字——“抛顶宫”。

当时的上海滩是一个弱肉强食的社会，没有背景的会受到各种势力的欺辱，干“抛顶官”这一行，也经常受到大流氓的敲诈。为了寻求保护，杜月笙入了青帮，拜“套签子福生”陈世昌为师。

所谓套签子，是一种流行于街头巷尾的小赌博。它脱胎于花会，简单而便利。用一只铁筒，插32枝牌九，下尖上方，作签子状；或16枝分缠五四三二……